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Plataformas tecnológicas

Click y química bioortogonal

Click sin cobre, ligación con tetrazina, grupos CuAAC y química de marcaje.

Cómo apoya un proyecto

La selección parte del par exacto, matriz, concentración, tiempo y estabilidad de ambos grupos. Bioortogonal no significa que todo reactivo sirva para toda muestra.

Elegir un par concreto

SPAAC une azida y ciclooctino sin cobre; IEDDA suele unir tetrazina y TCO; CuAAC une azida y alquino terminal con cobre y exige revisar catalizador, ligando, reducción, eliminación y compatibilidad.

La velocidad es solo una variable. Estabilidad, hidrólisis o isomerización, tamaño, hidrofobicidad, interacciones no específicas, concentración y estabilidad del producto afectan el flujo. El derivado exacto importa.

Flujo habitual del par reactivo

1

Definir ambos componentes

Identificar biomolécula, superficie, material, marcador o carga y los grupos que deben conservar función.

2

Elegir grupos complementarios

Seleccionar azida-ciclooctino, tetrazina-TCO, azida-alquino terminal u otro par validado.

3

Asignar cada grupo

Considerar tamaño, hidrofobicidad, síntesis, almacenamiento, exposición y efecto sobre la función.

4

Definir instalación

Especificar sitio o distribución, espaciador, protecciones, orden y purificación.

5

Reaccionar con controles

Fijar estequiometría, concentración, medio, pH, temperatura, tiempo y controles negativos.

6

Caracterizar producto y función

Confirmar conversión, identidad, componentes libres, subproductos, sitio, estabilidad y función.

Información necesaria antes de seleccionar

Entorno

Tampón, lisado, célula viva, superficie, polímero, partícula u otra matriz y sus condiciones.

Partners

Identidad, sitios, cantidad, formulación, tamaño y sensibilidad a cobre, reductores, solvente, luz u oxidación.

Cinética

Concentraciones, tiempo admisible, ventana de marcaje y método de medida.

Estabilidad de grupos

Vida útil, almacenamiento, exposición acuosa e isomerización, reducción, oxidación, hidrólisis o reacción inespecífica.

Plan analítico

Instalación, conversión, reactivos libres, identidad, sitio, estabilidad y función.

Alcance de la plataforma

La plataforma cubre bloques de síntesis azida, alkyne, ciclooctino, tetrazina, TCO y planificación. No afirma bioortogonalidad universal, velocidad en la matriz, conversión cuantitativa, especificidad, compatibilidad celular, imagen, actividad, seguridad ni uso clínico o regulatorio.

Consideraciones clave

  • Selección de grupos SPAAC
  • Planificación de pares IEDDA
  • Grupos para marcaje e inmovilización

Catálogo y páginas técnicas relacionadas

Fuentes

  1. 1.A strain-promoted [3 + 2] azide-alkyne cycloaddition for covalent modification of biomolecules in living systems (Journal of the American Chemical Society, 2004)
  2. 2.Copper-free click chemistry for dynamic in vivo imaging (Proceedings of the National Academy of Sciences, 2007)
  3. 3.Tetrazine ligation: fast bioconjugation based on inverse-electron-demand Diels-Alder reactivity (Journal of the American Chemical Society, 2008)
  4. 4.Conformationally Strained trans-Cyclooctene with Improved Stability and Excellent Reactivity in Tetrazine Ligation (Chemical Science, 2014)