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Peptidmodifikation und Glykopeptide

Unnatürliche Aminosäuren, Lipidierung, PEGylierung, glykosylierte Reste, Stapling und Konjugation.

Wie dies ein Projekt unterstützt

Die Planung beginnt mit exakter Sequenz und Stelle und stimmt Stereochemie, geschützte Bausteine, Installation, Spaltung, Reinigung und Stellenbestätigung ab.

Das vollständige modifizierte Peptid definieren

Lipidierung, Glykosylierung, PEGylierung, Cyclisierung, Stapling und Reporter brauchen exakten Rest oder Terminus, Bindung, Stereochemie und Schutz. Ein anderer Ort kann Synthese, Reinigung, Konformation, Löslichkeit und Verhalten ändern.

Installation kann über vormodifizierte Aminosäure, On-Resin-Schritt, Lösungskonjugation, Ligation oder Enzym erfolgen. Die Route hängt von Länge, Seitenketten, Stabilität, Hydrophobie, Aggregation und Spaltung ab.

Typischer Ablauf

1

Konstrukt definieren

Sequenz, Enden, Stereochemie, Disulfide/Cyclisierung, nichtkanonische Reste und Stellen.

2

Installationsroute wählen

Modifiziertes Monomer, orthogonaler Schutz, On-Resin, Post-Cleavage, Ligation oder Enzym.

3

Schutzgruppen abstimmen

Schutz, Reagenzien, Base, Säure, Oxidation/Reduktion und Stabilität.

4

Schwierige Segmente planen

Hydrophobe Regionen, Glyko-/Lipidreste, Cyclisierungs- und Ligationspunkte.

5

Reinigung planen

Amphiphilie, Deletionen, Epimerisierung, Heterogenität, Löslichkeit, Gegenion und Lagerung.

6

Peptid bestätigen

Identität, Reinheit, Masse, Stelle, Stereochemie/Glykoform, Ringschluss, Aggregation und Funktion.

Benötigte Angaben vor der Auswahl

Sequenz und Topologie

Sequenz, Enden, Stereochemie, Disulfide, Form und Ligation.

Modifikationskarte

Ort jedes Lipids, Glykans, PEGs, Staples, Crosslinks, Dyes, Biotins, Click-Handles oder nichtkanonischen Rests.

Chemische Form

Identität, Linker, Bindung, Schutz, Salz/Gegenion und verwandte Formen.

Prozessgrenzen

Route, verbotene Bedingungen, Oxidation, Löslichkeit, Maßstab, Reinigung und Form.

Tests

Identität, Reinheit, Masse, Stelle, Stereochemie, Glykan/Lipid, Ringschluss, Löslichkeit und Funktion.

Umfang

Umfasst geschützte Bausteine, Lipidierungs-/PEGylierungs-Handles, glykosylierte Reste, Cyclisierungs-/Stapling-Tools und Intermediate. Verbesserte Potenz, Permeabilität, Stabilität, Halbwertszeit, Selektivität, Wirksamkeit oder Sicherheit werden nicht behauptet.

Zentrale Überlegungen

  • Lipidierung und Fettsäure-Spacer
  • Glykosylierte Aminosäuren
  • Stapling-, Cyclisierungs- und Click-Reste

Zugehörige Katalog- und Technikseiten

Quellen

  1. 1.Synthesis of proteins by native chemical ligation (Science, 1994)
  2. 2.Solid-phase synthesis of CD52 glycopeptide and an efficient route to Asn-core pentasaccharide conjugate (Bioorganic & Medicinal Chemistry, 1997)
  3. 3.Simultaneous lipidation of a characterized peptide mixture by chemoselective ligation (Bioconjugate Chemistry, 2003)
  4. 4.Activation of apoptosis in vivo by a hydrocarbon-stapled BH3 helix (Science, 2004)