CHEMOS
Plateformes technologiques

Click et chimie bioorthogonale

Click sans cuivre, ligation tétrazine, fonctions réactives CuAAC et chimie de marquage.

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Comment cela soutient un projet

Le choix part de la paire exacte, matrice, concentration, durée et stabilité des deux fonctions réactives. Bioorthogonal ne signifie pas adapté à tout échantillon.

Choisir une paire précise

SPAAC relie azide et cyclooctyne sans cuivre; IEDDA relie souvent tétrazine et TCO; CuAAC relie azide et alcyne terminal avec cuivre et exige une revue du catalyseur, ligand, réducteur, retrait et compatibilité.

La vitesse n’est qu’une variable. Stabilité, hydrolyse ou isomérisation, taille, hydrophobie, interactions non spécifiques, concentration et stabilité du produit affectent le flux. Le dérivé exact compte.

Flux type

1

Définir les deux partenaires

Préciser biomolécule, surface, matériau, marqueur ou charge et groupes dont la fonction doit rester.

2

Choisir les fonctions réactives

Sélectionner azide-cyclooctyne, tétrazine-TCO, azide-alcyne terminal ou autre paire validée.

3

Attribuer les fonctions réactives

Considérer taille, hydrophobie, synthèse, stockage, exposition et effet sur la fonction.

4

Définir l’installation

Préciser site ou distribution, segment espaceur, protections, ordre et purification.

5

Réagir avec témoins

Fixer stœchiométrie, concentration, milieu, pH, température, durée et témoins négatifs.

6

Caractériser produit et fonction

Confirmer conversion, identité, partenaires libres, sous-produits, site, stabilité et fonction.

Informations requises avant la sélection

Environnement

Tampon, lysat, cellule vivante, surface, polymère, particule ou autre matrice et conditions.

Partenaires

Identité, sites, quantité, formulation, taille et sensibilité au cuivre, réducteur, solvant, lumière ou oxydation.

Cinétique

Concentrations, durée acceptable, fenêtre de marquage et méthode de mesure.

Stabilité des fonctions réactives

Durée de vie, stockage, exposition aqueuse et risques d’isomérisation, réduction, oxydation, hydrolyse ou réaction parasite.

Plan analytique

Installation, conversion, réactifs libres, identité, site, stabilité et fonction.

Périmètre de la plateforme

La plateforme couvre blocs de synthèse azide, alcyne, cyclooctyne, tétrazine, TCO et planification. Elle n’affirme pas bioorthogonalité universelle, vitesse dans la matrice, conversion quantitative, spécificité, compatibilité cellulaire, imagerie, activité, sécurité ou usage clinique/réglementaire.

Points clés

  • Sélection de fonctions réactives SPAAC
  • Planification de paires IEDDA
  • fonctions réactives de marquage et immobilisation

Catalogue et pages techniques associés

2,2'-Dipyridyl disulfideCAS 2127-03-9 · CHEMOS CH580014-Pentynoic acidCAS 6089-09-4 · CHEMOS CH630064-Penten-1-olCAS 821-09-0 · CHEMOS CH63015Ac4GlcNAzCAS 98924-81-3 · CHEMOS CH70475Réactifs click et de bioconjugaisonAzides, alcynes, DBCO, BCN, TCO, tétrazines et intermédiaires.Chimie de conjugaison et espaceursSites, segments espaceurs, ordre, purification et analyse finale.Marquage et imagerieMarqueur, stœchiométrie, purification et fonction.DBCO ou BCNComparaison par structure, taille, solubilité et adéquation.SPAAC ou IEDDAComparaison par cinétique, stabilité et flux.

Sources

  1. 1.A strain-promoted [3 + 2] azide-alkyne cycloaddition for covalent modification of biomolecules in living systems (Journal of the American Chemical Society, 2004)
  2. 2.Copper-free click chemistry for dynamic in vivo imaging (Proceedings of the National Academy of Sciences, 2007)
  3. 3.Tetrazine ligation: fast bioconjugation based on inverse-electron-demand Diels-Alder reactivity (Journal of the American Chemical Society, 2008)
  4. 4.Conformationally Strained trans-Cyclooctene with Improved Stability and Excellent Reactivity in Tetrazine Ligation (Chemical Science, 2014)