CHEMOS
Plateformes technologiques

Modification des peptides et glycopeptides

Acides aminés non naturels, lipidation, PEGylation, résidus glycosylés, agrafage et conjugaison.

Comment cela soutient un projet

La planification part de la séquence et du site exacts, puis aligne stéréochimie, blocs de synthèse protégés, installation, clivage, purification et confirmation du site.

Définir le peptide modifié complet

Lipidation, glycosylation, PEGylation, cyclisation, agrafage et marqueurs exigent résidu ou extrémité, liaison, stéréochimie et protection exacts. Changer le site peut changer synthèse, purification, conformation, solubilité et comportement.

L’installation peut utiliser acide aminé prémodifié, étape sur résine, conjugaison en solution, ligation ou enzyme. La voie dépend de longueur, chaînes latérales, stabilité, hydrophobie, agrégation et compatibilité du clivage.

Flux type

1

Définir le construct

Séquence, extrémités, stéréochimie, disulfures/cyclisation, résidus non canoniques et sites.

2

Choisir la voie

Monomère modifié, protection orthogonale, sur résine, après clivage, ligation ou enzyme.

3

Adapter les protections

Protections, réactifs, base, acide, oxydation/réduction et stabilité.

4

Planifier les segments difficiles

Régions hydrophobes, résidus glycosylés/lipidés, points de cycle ou ligation.

5

Planifier la purification

Amphiphilie, délétions, épimérisation, hétérogénéité, solubilité, contre-ion et stockage.

6

Confirmer le peptide

Identité, pureté, masse, site, stéréochimie/glycoforme, fermeture, agrégation et fonction.

Informations requises avant la sélection

Séquence et topologie

Séquence, extrémités, stéréochimie, disulfures, forme et ligation.

Carte des modifications

Site de chaque lipide, glycane, PEG, staple, cross-link, dye, biotine, click ou acide aminé non canonique.

Forme chimique

Identité, espaceur, liaison, protection, sel/contre-ion et formes apparentées.

Contraintes

Voie, conditions interdites, oxydation, solubilité, échelle, purification et forme.

Tests

Identité, pureté, masse, site, stéréochimie, glycane/lipide, fermeture, solubilité et fonction.

Périmètre

Couvre blocs de synthèse protégés, fonctions réactives de lipidation/PEGylation, résidus glycosylés, outils de cyclisation/agrafage et intermédiaires. Aucune amélioration de puissance, perméabilité, stabilité, demi-vie, sélectivité, efficacité ou sécurité n’est affirmée.

Points clés

  • Lipidation et segments espaceurs gras
  • Acides aminés glycosylés
  • agrafage, cyclisation et résidus adaptés à la chimie click

Catalogue et pages techniques associés

Sources

  1. 1.Synthesis of proteins by native chemical ligation (Science, 1994)
  2. 2.Solid-phase synthesis of CD52 glycopeptide and an efficient route to Asn-core pentasaccharide conjugate (Bioorganic & Medicinal Chemistry, 1997)
  3. 3.Simultaneous lipidation of a characterized peptide mixture by chemoselective ligation (Bioconjugate Chemistry, 2003)
  4. 4.Activation of apoptosis in vivo by a hydrocarbon-stapled BH3 helix (Science, 2004)