プロジェクトへの支援内容
酸化状態、P-O/P-N/P-S/P-C 結合、保護、リン中心の立体化学、感受性、後工程、分析を定義します。ホスホロアミダイト、リン酸、ホスホネート、ホスホロアミデート、ホスホロチオエートは互換ではありません。
ルート前にリン化学種を定義
オリゴ合成の活性前駆体である P(III) ホスホロアミダイトは水と酸化に敏感です。P(V) リン酸、P-C ホスホネート、P-N ホスホロアミデート、含硫黄類似体では、前駆体、活性化、保護、酸化/硫化、加水分解管理、単離が異なります。
リンは不斉中心にもなります。構成が重要なら、単一異性体、制御比、混合物のどれかと測定法を定義します。一般的な純度だけでは不十分です。
一般的な工程
構造を定義
酸化状態、結合、保護、電荷、対イオン、立体化学、形態。
前駆体と活性化を選択
Phosphitylation、phosphorylation、phosphonylation 等を反応相手と次工程に合わせます。
水と酸素を管理
P(III) の乾燥度、雰囲気、移送、接触材、保持時間、採取を定義。
順序と酸化を計画
カップリング、酸化/硫化、キャッピング/反応停止、脱保護、加水分解、単離を調整。
リン分析を設定
LC/GC、MS、31P NMR、水分、測定、標準品で加水分解、酸化、異性体を追跡。
単離と保存を確認
精製、形態、水/溶媒、包装、温度、安定性、次工程適合性。
必要な情報
正確な同一性
構造、酸化、結合、保護、電荷、対イオン、立体化学。
次工程
反応相手、活性化、酸化/硫化、脱保護、切断、保持すべき基。
取扱い
水、酸素、光、熱、酸/塩基感受性、溶媒、移送、保存。
規模と形態
量、濃度/溶液、塩/遊離形、包装、温度、使用期間。
仕様
同一性、測定/純度、水分、残留、酸化/加水分解、異性体、対イオン、安定性。
範囲
選択した含リン ビルディングブロック、ホスホロアミダイト、ホスホネート/リン酸誘導体、関連試薬・中間体の評価と合意作業を対象とします。全試薬、全立体形式、オリゴ製造、一定の カップリング 性能、保存期間、規模、仕様、規制状態を意味しません。各材料は構造・工程審査後に確認します。
関連する製品カタログと技術ページ
参考文献
- 1.Deoxynucleoside phosphoramidites—A new class of key intermediates for deoxypolynucleotide synthesis (Tetrahedron Letters, 1981)
- 2.On-demand synthesis of phosphoramidites (Nature Communications, 2021)
- 3.Synthesis of Substituted Cy5 Phosphoramidite Derivatives and Their Incorporation into Oligonucleotides Using Automated DNA Synthesis (ACS Omega, 2022)
- 4.Convergent Deboronative and Decarboxylative Phosphonylation Enabled by the Phosphite Radical Trap BecaP (Journal of the American Chemical Society, 2023)