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技術プラットフォーム

クリック化学と生体直交化学

無銅クリック、tetrazine ライゲーション、CuAAC ハンドル、標識化学。

プロジェクトへの支援内容

選択は正確な反応対、マトリックス、濃度、時間、両ハンドルの安定性から始めます。生体直交という名称だけで全試料に適するわけではありません。

具体的な反応対を選ぶ

SPAAC は azide と cyclooctyne を無銅で、IEDDA は通常 tetrazine と TCO を、CuAAC は azide と terminal alkyne を銅触媒で結合します。CuAAC では触媒、リガンド、還元、除去、適合性も検討します。

速度は一要素です。安定性、加水分解や異性化、サイズ、疎水性、非特異相互作用、濃度、生成物安定性も工程に影響します。具体的な誘導体の指定が必要です。

一般的な反応対ワークフロー

1

両方の 相手分子 を定義

生体分子、表面、材料、標識分子、ペイロード と保持すべき機能基を示します。

2

相補ハンドルを選択

Azide-cyclooctyne、tetrazine-TCO、azide-terminal alkyne などを選びます。

3

各ハンドルを割り当て

サイズ、疎水性、合成、保存、暴露時間、機能への影響を考慮します。

4

導入法を定義

部位または分布、スペーサー、保護基、順序、精製を定めます。

5

対照付きで反応

当量、濃度、媒体、pH、温度、時間、陰性対照を定めます。

6

生成物と機能を評価

変換、同一性、遊離 相手分子、副生成物、部位、安定性、機能を確認します。

選定前に必要な情報

反応環境

緩衝液、ライセート、生細胞、表面、ポリマー、粒子 などと条件。

相手分子

同一性、部位、量、製剤、サイズ、銅、還元剤、溶媒、光、酸化への感受性。

速度要件

濃度、許容時間、標識 範囲、測定法。

ハンドル安定性

保存期間、形態、水相暴露、異性化、還元、酸化、加水分解、副反応。

分析計画

導入、変換、遊離試薬、同一性、部位、安定性、機能。

本プラットフォームの範囲

本プラットフォームは azide、alkyne、cyclooctyne、tetrazine、TCO ビルディングブロックと計画を対象とします。普遍的な生体直交性、マトリックス 内速度、定量変換、部位特異性、細胞適合性、画像性能、活性、安全性、臨床・規制利用は保証しません。

主な検討事項

  • SPAAC ハンドル選択
  • IEDDA 反応対設計
  • 標識と固定化ハンドル

関連する製品カタログと技術ページ

参考文献

  1. 1.A strain-promoted [3 + 2] azide-alkyne cycloaddition for covalent modification of biomolecules in living systems (Journal of the American Chemical Society, 2004)
  2. 2.Copper-free click chemistry for dynamic in vivo imaging (Proceedings of the National Academy of Sciences, 2007)
  3. 3.Tetrazine ligation: fast bioconjugation based on inverse-electron-demand Diels-Alder reactivity (Journal of the American Chemical Society, 2008)
  4. 4.Conformationally Strained trans-Cyclooctene with Improved Stability and Excellent Reactivity in Tetrazine Ligation (Chemical Science, 2014)